Winsome Earle-Sears, किंगस्टन, जमैका के मूल निवासी, छह साल की उम्र में संयुक्त राज्य अमेरिका में आकर बस गए थे। उन्हें यूनाइटेड स्टेट्स मरीन कॉर्प्स में सेवा करके गर्व है। अपनी विभिन्न नियुक्तियों के अलावा, उन्होंने वर्जीनिया स्टेट बोर्ड ऑफ़ एजुकेशन की उपाध्यक्ष के रूप में; और यूएस सेंसस ब्यूरो में राष्ट्रपति द्वारा नियुक्त व्यक्ति के रूप में, अफ़्रीकी अमेरिकी समिति की सह-अध्यक्ष के रूप में; और वयोवृद्ध मामलों के सचिव की महिला दिग्गजों की सलाहकार समिति के रूप में काम किया है।

विनसम पहली बार 2002 में बहुसंख्यक ब्लैक हाउस ऑफ़ डेलिगेट्स जिले में चुने गए थे, 1865 के बाद वर्जीनिया में पहली बार रिपब्लिकन पार्टी के लिए चुने गए थे। वह Commonwealth of Virginia की पहली महिला लेफ्टिनेंट गवर्नर, राज्यव्यापी निर्वाचित पहली अश्वेत महिला तथा राज्यव्यापी कार्यालय के लिए निर्वाचित पहली प्राकृतिक महिला हैं। वे राज्यव्यापी कार्यालय के लिए चुनी जाने वाली पहली महिला वयोवृद्ध भी हैं।

लेफ्टिनेंट गवर्नर के तौर पर, विनसम अर्ल-सियर्स सीनेट की अध्यक्षता करते हैं, जब वे विधायी सत्र में होते हैं और टाई-ब्रेकिंग वोट डालते हैं। इसके अलावा, लेफ्टिनेंट गवर्नर कई राज्य बोर्डों और आयोगों में काम करते हैं: वर्जीनिया टूरिज़्म अथॉरिटी, वर्जीनिया मिलिट्री एडवाइज़री काउंसिल, जेम्सटाउन-यॉर्कटाउन फ़ाउंडेशन, सेंटर फ़ॉर रूरल वर्जीनिया, सिक्योर एंड रेज़िलिएंट कॉमनवेल्थ पैनल, साथ ही एयरोस्पेस स्टेट्स एसोसिएशन (एएसए) के राष्ट्रीय सचिव के रूप में और एएसए (2023) के वर्जीनिया चैप्टर के अध्यक्ष के रूप में सेवारत हैं। 2022 से उनके कार्यालय का प्रतिनिधित्व वर्जीनिया एडवांस्ड एयर मोबिलिटी अलायंस (VAAMA) में किया गया है। लेफ्टिनेंट गवर्नर हंट कीन लीडरशिप इंस्टीट्यूट में फेलो भी हैं। शिक्षा उपराज्यपाल का ध्यान रही है और आज भी है।

ज़्यादा से ज़्यादा वर्जिनियन लोगों से बात सुनने के अपने प्रयासों के तहत, लेफ्टिनेंट गवर्नर ने कार्यालय में आने के बाद से पूरे कॉमनवेल्थ में 28,000 मील की यात्रा की है। अक्सर अनुरोध किए जाने वाले स्पीकर, लेफ्टिनेंट गवर्नर ने कॉमनवेल्थ और देश भर में कई कार्यक्रमों की हेडलाइन लगाई है।

हैम्पटन रोड्स चैंबर ऑफ़ कॉमर्स और विस्टा वालंटियर के पूर्व प्रोग्राम मैनेजर, विनसम एक प्रशिक्षित इलेक्ट्रीशियन और सफल व्यवसायी हैं। हालांकि, विनसम को पुरुषों की जेल मंत्रालय का नेतृत्व करने और महिलाओं के होमलेस शेल्टर की डायरेक्टर के तौर पर अपने सामुदायिक काम पर सबसे ज़्यादा गर्व है। उन्होंने अर्थशास्त्र में एक नाबालिग के साथ अंग्रेज़ी में बी. ए. और संगठनात्मक नेतृत्व में एम. ए. की डिग्री हासिल की है और उनका पूरा ध्यान सरकार में है। विनसम और उनके पति, टेरेंस की दो बेटियाँ कटिया और जैनेल हैं, उनके अलावा डीजॉन और पोतियां विक्टोरिया और फ़ेथ हैं, जो अब परमेश्वर का चेहरा देख रहे हैं।